A Concise Synthesis of (-)-Indolizidines 209D and 209B
A Concise Synthesis of (-)-Indolizidines 209D and 209B
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(-)-吲哚里西啶 209D 和 209B 的简明合成
DOI：
10.1002/cjoc.200990015
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Zhao Gang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu Hao;Yu Menglong;Zhang Yazhu;Zhao Gang
以市售的l -脯氨酸为原料，建立了合成5-取代和5,8-二取代吲哚嗪类生物碱的一般立体选择性合成路线。以乙醛3和酮10为原料，经7步和5步反应合成了(-)-吲哚吡啶209D和209B，总产率分别为9.8%和14.8%。该合成的关键步骤包括底物诱导的不对称加成，将锂丙酸乙酯加成到醛3或甲基酮10上。并采用两步一锅加氢/环化序列构建双环骨架。
A general stereoselective synthetic route to 5-substituted and 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been developed starting from commercially available L-proline. (-)-Indolizidines 209D and 209B were efficiently synthesized in 9.8% and 14.8% overall yields in seven and five-step reactions from readily available aldehyde 3 and ketone 10, respectively. The key steps of this synthesis involve a substrate-induced asymmetric addition of ethyl lithiopropiolate to aldehyde 3 or methyl ketone 10. and a two-step one-pot hydrogenation/cyclization sequence to construct the bicyclic skeleton.
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影响因子：
3.6
作者：
R. Polniaszek;S. E. Belmont
通讯作者：
R. Polniaszek;S. E. Belmont
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通讯作者：
Kim, WJ
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N. Toyooka;Keiko Tanaka;T. Momose;J. Daly;H. Garraffo
通讯作者：
N. Toyooka;Keiko Tanaka;T. Momose;J. Daly;H. Garraffo
影响因子：
--
作者：
H. Takahata;M. Kubota;Kozue Ihara;N. Okamoto;T. Momose;N. Azer;A. Eldefrawi;M. Eldefrawi
通讯作者：
H. Takahata;M. Kubota;Kozue Ihara;N. Okamoto;T. Momose;N. Azer;A. Eldefrawi;M. Eldefrawi
影响因子：
0.6
作者：
J. Aubé;Pat S. Rafferty;G. Milligan
通讯作者：
J. Aubé;Pat S. Rafferty;G. Milligan