Stereoselective synthesis of a cisoid C10 isoprenoid building block and some all-cis-polyprenols.
Stereoselective synthesis of a cisoid C10 isoprenoid building block and some all-cis-polyprenols.
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顺式 C10 类异戊二烯结构单元和一些全顺式聚戊烯醇的立体选择性合成。
DOI：
10.1246/cl.1983.725
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发表时间：
1983
影响因子：
1.6
通讯作者：
MatsuhashiYasusuke
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
SatoKikumasa;MiyamotoOsamu;InoueSeiichi;FurusawaFumio;MatsuhashiYasusuke
（2 Z，6 Z）-8-苄氧基-1-氯-2，6-二甲基辛-2，6-二烯是构建顺式萜类化合物的关键化合物，以橙花醇为原料，通过Wittig反应立体选择性地合成了（2 Z，6 Z）-8-苄氧基-1-氯-2，6-二甲基辛-2，6-二烯。10个碳的结构单元与异戊二烯基或橙花基对甲苯基砜偶联，在还原性α-甲酰基化后，分别得到（Z，Z）-法尼醇和（Z，Z，Z）-橙花基橙花醇。
As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.