Proanthocyanidins from Quercus petraea and Q. robur heartwood: quantification and structures
Proanthocyanidins from Quercus petraea and Q. robur heartwood: quantification and structures
复制标题
DOI：
10.1016/j.crci.2005.09.001
复制
发表时间：
2006
影响因子：
1.6
通讯作者：
N. Vivas;M. Nonier;I. Pianet;N. V. D. Gaulejac;E. Fouquet
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
N. Vivas;M. Nonier;I. Pianet;N. V. D. Gaulejac;E. Fouquet
在橡木心材提取物中，发生了典型的原花青素（PA）单宁反应，这是由PA氧化解聚成花青素引起的。花色素的分析允许鉴定原花青素和原飞燕草素。全球定量方法可以估计橡木心材PA含量的水平。我们已经使用了不同的技术来确定平均量的可溶性原花青素的0.3和0.8毫克g-1干木材和0.8和2.7毫克g-1之间的黄烷醇。二聚体原花青素，通过HPLC确定后，收集每个峰，然后通过分析后，硫解和脱硫产生的黄烷醇。主要原花青素有：B1、B2、B6和B8。PA木材提取物的主要部分表现出较高的聚合度（N> 2），并且在结构分析之前需要适当的分级。我们在LH 20柱上使用低压色谱法，洗脱分两步：甲醇/水洗脱组分I，丙酮/水洗脱组分II。前者的13 C NMR分析揭示了对应于o-二羟基化PA的信号的存在，这是原花青素的特征。对于后者，o-三羟基化PA的特征信号的存在下，允许识别的prodelphinidins。此外，以同样的方式，我们已经证明了级分I中原花青素的低聚形式和级分II中原翠雀定的聚合形式。通过对单宁原花青素（PA）与花青素的解聚反应的研究，发现PA与花青素的解聚反应是存在于提取物中的典型反应。花青素的分析可以鉴别原花青素和原飞燕草。全球量化方法允许在中国的森林中评估技术。我们使用不同的技术来测定原花青素可溶性变体的含量，其中原花青素可溶性变体为0，3和0，8 mg g-1，原花青素可溶性变体为0，8和2，7 mg g-1。采用高效液相色谱法对硫解脱硫后的黄烷醇产物进行了分析。原花青素的主要成分是：B1，B2，B6，B8。本文提出了一个重要的聚合度（n> 2）的木材中PA的主要组分，并在结构分析之前提出了一个适当的组分。我们使用LH-20柱上的色谱基本压力，有两个洗脱带：甲醇/洗脱馏分I的水和丙酮/洗脱馏分II的水。分析RMN（13 C），发现PA邻二羟基化合物存在一个信号对应物，即原花青素。PA o-三羟基化合物的特征信号存在，可用于鉴别前飞燕草。此外，在同一时间内，我们认为第一部分构成原花青素的寡聚体，第二部分构成原飞燕草的多聚体。
In oak heartwood extracts the typical reaction of proanthocyanidin (PA) tannins occurs, resulting from the oxidative depolymerization of PA into anthocyanidins. Analysis of the anthocyanidins allowed the identification of procyanidins and prodelphinidins. Global quantitative methods allowed the level of oak heartwood PA content to be estimated. We have used different techniques to determine an average amount of soluble procyanidins of between 0.3 and 0.8 mg g–1 dry wood and between 0.8 and 2.7 mg g–1 for flavanols. Dimeric procyanidins were identified by HPLC after collecting each peak followed by analysis of flavanols produced after thiolysis and desulfuration. The main procyanidins were: B1, B2, B6 and B8. The major fraction of the PA wood extract exhibited a higher degree of polymerization (N> 2) and required appropriate fractionation before structural analysis. We used low pressure chromatography on a LH20-column with two steps of elution: methanol/water for fraction I and acetone/water for fraction II. 13 C NMR analysis of the former, revealed the presence of a signal corresponding to o-dihydroxylated PA, characteristic of procyanidins. For the latter, the presence of the characteristic signal of o-trihydroxylated PA allowed the identification of prodelphinidins. In addition, in the same way, we have demonstrated the oligomeric form of procyanidin in fraction I and the polymeric form of prodelphinidin in fraction II..La réaction typique des tanins proanthocyanidols (PA) qui survient dans les extraits de bois de cœur de chêne résulte de la réaction de dépolymérisation des PA en anthocyanidines. L’analyse des anthocyanidols a permis l’identification des procyanidols et prodelphinidols. Les méthodes globales quantitatives ont permis d’estimer la teneur en PA du bois de chêne. Nous avons utilisé différentes techniques pour déterminer une quantité moyenne de procyanidols solubles variant entre 0, 3 et 0, 8 mg g–1 de bois sec et entre 0, 8 et 2, 7 mg g–1 pour les flavanols. Les procyanidols dimères ont été identifiées par HPLC après traitement de chaque pic, suivi de l’analyse des flavanols produits après thiolyse et désulfuration. Les principaux procyanidols sont: B1, B2, B6, B8. La fraction principale des PA extraits du bois de chêne présente un important degré de polymérisation (n> 2) et nécessite un fractionnement approprié avant d’être soumise aux analyses structurales. Nous avons utilisé la chromatographie basse pression sur colonne LH-20 avec deux étapes d’élution: méthanol/eau pour l’élution de la fraction I et acétone/eau pour la fraction II. Les analyses RMN (13 C) ont révélé la présence d’un signal correspondant à des PA o-dihydroxylés, caractéristiques de procyanidols. La présence du signal caractéristique des PA o-trihydroxylés a ensuite permis l’identification de prodelphinidols. De plus, dans le même temps, nous avons démontré que la fraction I contient la forme oligomérique des procyanidols et que la fraction II contient la forme polymérique des prodelphinidols..