PYRROLE CHEMISTRY .15. CHEMISTRY OF SOME 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLES
PYRROLE CHEMISTRY .15. CHEMISTRY OF SOME 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLES
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DOI：
10.1139/v73-161
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发表时间：
1973-01-01
影响因子：
1.1
通讯作者：
ANDERSON, HJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
GROVES, JK;CUNDASAWMY, NE;ANDERSON, HJ
吡咯双功能衍生物的合成，包括抗有丝分裂剂“疣孢菌素E”的策勒，以及制备“Diels-Alder”型反应的吡咯二羧酸-3，4酯。L'hydrolise partielle des esters a donné les ester-4-acides-3 whi furent alors transformés en de différents composés bifonctionnels et non-symmetriques.在不接触酰基或羰氧基的条件下，通过相应的羟甲基化反应，还原存在雷尼镍的硫代酯。吡咯与碳负离子反应的反应不符合质子-1的排列。此外，用一种取代的苄氧甲基-Nqui可以保护偶氮化合物，使其与铝的氯化物或氢解物反应生成相应的羟甲基化合物。通过苄基三甲基铵氢氧化物Au吡咯进行超处理。
On a réalisé la synthèse de divers derivés bifonctionnels du pyrrole, y compris celle de l'agent antimitotique 'Verrucarin E', à partir des esters de l'acide pyrroledicarboxylique-3,4 qui furent préparés d'une réaction du type "Diels–Alder". L'hydrolyse partielle des esters a donné les ester-4-acides-3 qui furent alors transformés en de différents composés bifonctionnels et non-symmétriques. La réduction d'un thiolester en présence de nickel de Raney conduit à l'hydroxymethyl correspondant sous des conditions qui n'ont pas touché un groupe acyle ou carboalcoxy. Les réactions de pyrrole avec des réactifs carbanioniques sont compliquées par l'arrachement du proton-1. Alors, selon le besoin, l'azote fut protégé par un substituant benzyloxymethyl-Nqui peut être scié par traitement avec le chlorure d'aluminium ou par l'hydrogenolyse pour amener a l'hydroxymethyl correspondant. Un traitement ultérieur par l'hydroxide de benzyltrimethylammonium ramène au pyrrole.