Cucurbit[7]uril Enables Multi-Stimuli-Responsive Release from the Self-Assembled Hydrophobic Phase of a Metal Organic Polyhedron.
Cucurbit[7]uril Enables Multi-Stimuli-Responsive Release from the Self-Assembled Hydrophobic Phase of a Metal Organic Polyhedron.
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Cucurbit [7]乌里尔可以从金属有机多面体的自组装疏水相中从自组装疏水相中释放多刺激性。
DOI：
10.1021/jacs.7b05154
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发表时间：
2017-07-05
影响因子：
15
通讯作者：
Isaacs L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Samanta SK;Quigley J;Vinciguerra B;Briken V;Isaacs L
配体 1, 2, 1,6-己二胺 (HDA) 和 Pd(NO3)2 的混合自组装得到 Fujita 型金属有机多面体 MOP1（直径 ≈ 8.2 nm），该多面体由平均 18 个葫芦[7]脲（CB[7]）单元共价功能化，如 1H NMR、扩散有序光谱 NMR 和透射电子显微镜测量所证明。凭借CB[7]的主客体特性，在自组装过程中使用十八烷基HDA（3）作为客体可以使MOP的内腔具有疏水性。疏水空腔被成功地利用来捕获疏水染料尼罗红（NR）和抗癌药物阿霉素（DOX）。封装的 NR 或 DOX 的刺激响应性释放发生在：1) 添加 CB[7] 的竞争性粘合剂（例如金刚烷铵 (ADA)）后，2) 通过涉及金刚烷羧酸盐在 pH 5.8 下质子化状态变化的双重 pH 化学刺激，以及 3) 涉及 pH 5.8 下反式 6 光异构化为顺式 6 的双重 pH 光化学刺激。 NR 由 HeLa 癌细胞内的 NR@MOP2 释放。这项工作表明，葫芦脲与金属有机多面体的共价连接构成了开发诊断和治疗纳米颗粒的有前途的载体。
Mixed self-assembly of ligand 1, 2, 1,6-hexanediamine (HDA) and Pd(NO3)2 afforded Fujita-type metal organic polyhedron MOP1 (diameter ≈ 8.2 nm) which is covalently functionalized with an average of 18 cucurbit[7]uril (CB[7]) units as evidenced by 1H NMR, diffusion ordered spectroscopy NMR and transmission electron microscopy measurements. By virtue of the host-guest properties of CB[7], the inner cavity of MOP can be rendered hydrophobic by using octadecyl HDA (3) as guest during the self-assembly process. The hydrophobic cavity was successfully utilized to trap the hydrophobic dye Nile Red (NR) and the anticancer drug Doxorubicin (DOX). The stimuli responsive release of encapsulated NR or DOX occurs: 1) upon addition of a competitive binder (e.g. adamantane ammonium (ADA)) for CB[7], 2) by a dual pH-chemical stimulus involving the protonation state change of adamantane carboxylate at pH 5.8, and 3) a dual pH-photochemical stimulus involving photoisomerization of trans-6 to cis-6 at pH 5.8. NR is released from NR@MOP2 within HeLa cancer cells. This body of work suggests that the covalent attachment of cucurbit[n]uril to metal organic polyhedra constitutes a promising vehicle for the development of both diagnostic and therapeutic nanoparticles.
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