Prediction of a New Pathway to Presilphiperfolanol
Prediction of a New Pathway to Presilphiperfolanol
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DOI：
10.1021/ol801898v
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发表时间：
2008-11-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Tantillo, Dean J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang, Selina C.;Tantillo, Dean J.
描述了法呢基二磷酸转化为 presilphiperfolanol 的量子化学计算。根据这项理论研究的结果，我们预测了 presilphiperfolanol 形成的新机制，其中涉及橙花烷基二磷酸的中介作用和一个不寻常的反应步骤，其中 1,2-烷基转移和跨环烯烃攻击结合成一个协调的过程。
Quantum chemical calculations on the conversion of farnesyl diphosphate to presilphiperfolanol are described. On the basis of the results of this theoretical study, we predict a new mechanism for presilphiperfolanol formation that involves the intermediacy of nerolidyl diphosphate and an unusual reaction step in which a 1,2-alkyl shift and a transannular alkene attack are combined into a concerted process.