Synthesis of ent-haterumalide NA (ent-oocydin A) methyl ester
Synthesis of ent-haterumalide NA (ent-oocydin A) methyl ester
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DOI：
10.1021/ol0356789
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发表时间：
2003-11-13
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Snider, BB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gu, YH;Snider, BB
烯丙基氯26与乙烯基锡烷4a的Stille偶联得到65%的27，其具有必需的跳过的二烯、氯乙烯和烯丙基氧官能团。 28 的山口大内酯化反应生成了 29 的 65%，通过与 31 的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联将其精制为哈特马内酯 NA 甲酯 (32)。
Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.