Oxetan-3-ones from allenes via spirodiepoxides.
Oxetan-3-ones from allenes via spirodiepoxides.
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Oxetan-3-ones 由丙二烯通过螺二环氧化物生成。
DOI：
10.1021/ol400749e
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发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Williams,LawrenceJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sharma,Rojita;Williams,LawrenceJ
报道了两种由烯基化合物生成氧辛-3- 1的简便方法。第一种方法采用烯环氧化，用卤化物亲核试剂打开二氧化螺，然后用醇氧化物置换卤化物。第二种方法包括烯环氧化，然后将相应的螺二氧化物热重排为氧辛-3- 1。这两种方法是互补的，在立体化学上是发散的。本文还描述了热重排的计算分析。
Two concise methods for generating oxetan-3-ones from allenes are reported. The first method employs allene epoxidation, opening of the spirodiepoxide by a halide nucleophile, and then intramolecular displacement of a halide by an alkoxide. The second method involves allene epoxidation and then thermal rearrangement of the corresponding spirodiepoxide to oxetan-3-one. The two methods are complementary and stereochemically divergent. Computational analysis of the thermal rearrangement is also described.