DNA-Compatible Conditions for the Formation of N-Methyl Peptide Bonds.
DNA-Compatible Conditions for the Formation of N-Methyl Peptide Bonds.
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DOI：
10.1021/acsomega.3c00576
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发表时间：
2023-07-04
期刊：
影响因子：
4.1
通讯作者：
Lokey, R. Scott
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang, Panpan;Koch, Grant;Zhang, Yankun;Yang, Kevin;Lokey, R. Scott
DNA编码库(DELs)是药物发现的强大平台。多肽具有独特的性质，使它们成为有吸引力的候选药物。多肽骨架的N-甲基化可赋予有益的性质，如增加蛋白质分解稳定性和膜通透性。在这里，我们评估了不同的DEL反应系统，并报告了一种与DNA兼容的形成N-甲基化酰胺键的方案。DNA相容的双(三氯甲基)碳酸酯介导酰胺偶联是有效的N-甲基多肽键的形成，这有望增加利用DNA编码技术识别被动细胞通透性大环肽的机会。
DNA-encoded libraries (DELs) are a powerful platform in drug discovery. Peptides have unique properties that make them attractive pharmaceutical candidates. N-methylation of the peptide backbone can confer beneficial properties such as increased proteolytic stability and membrane permeability. Herein, we evaluate different DEL reaction systems and report a DNA-compatible protocol for forming N-methylated amide bonds. The DNA-compatible, bis(trichloromethyl)carbonate-mediated amide coupling is efficient for the formation of N-methyl peptide bonds, which promises to increase the opportunity to identify passively cell-permeable macrocyclic peptide hits by DNA-encoded technology.
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影响因子：
9.8
作者：
Halpin DR;Lee JA;Wrenn SJ;Harbury PB
通讯作者：
Harbury PB
DNA转移氢解和氢化，用于合成DNA编码的化学文库。
影响因子：
16.6
作者：
Stanway-Gordon, Harriet A.;Graham, Jessica S.;Waring, Michael J.
通讯作者：
Waring, Michael J.
影响因子：
4.9
作者：
Mannocci, Luca;Leimbacher, Markus;Neri, Dario
通讯作者：
Neri, Dario
DOI：
10.1034/j.1399-3011.1999.00049.x
发表时间：
1999-05-01
期刊：
JOURNAL OF PEPTIDE RESEARCH
影响因子：
--
作者：
Falb, E;Yechezkel, T;Gilon, C
通讯作者：
Gilon, C
影响因子：
--
作者：
Ruff, Yves;Martinez, Roberto;Berst, Frederic
通讯作者：
Berst, Frederic