Regioselective Diversification of 2,1-Borazaronaphthalenes: Unlocking Isosteric Space via C-H Activation.
Regioselective Diversification of 2,1-Borazaronaphthalenes: Unlocking Isosteric Space via C-H Activation.
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DOI：
10.1021/acs.joc.7b01331
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发表时间：
2017-08-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Molander GA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davies GHM;Jouffroy M;Sherafat F;Saeednia B;Howshall C;Molander GA
报道了2，1-硼氮杂萘环的区域选择性C-H硼化和随后的交叉偶联的方法。氮硼化合物在开发各种杂环支架的策略中依赖于B-N/C=C等构体。尽管2，1-硼氮杂环萘与萘在结构上有密切关系，但有观点认为前者与吲哚有电子相似性。基于这一前提，Ir介导的C-H活化使一个多功能的亲核偶联手柄能够方便地安装在以前无法接触到的2，1-硼氮杂萘的位置上。各种取代的2，1-硼氮杂萘核可以成功地进行硼化，并以一种简单的方式进一步交叉偶联，得到各种C(8)取代的2，1-硼氮杂萘环。
Methods for the regioselective C–H borylation and subsequent cross-coupling of the 2,1-borazaronaphthalene core are reported. Azaborines are dependent on B–N/C=C isosterism when employed in strategies for developing diverse heterocyclic scaffolds. Although 2,1-borazaronaphthalene is closely related to naphthalene in terms of structure, the argument is made that the former has electronic similarities to indole. Based on that premise, iridium-mediated C–H activation has enabled facile installation of a versatile, nucleophilic coupling handle at a previously inaccessible site of 2,1-borazaronaphthalenes. A variety of substituted 2,1-borazaronaphthalene cores can be successfully borylated and further cross-coupled in a facile manner to yield diverse C(8)-substituted 2,1-borazaronaphthalenes.
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Abbey ER;Liu SY
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Liu SY
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BECKE, AD
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Campbell, Patrick G.;Marwitz, Adam J. V.;Liu, Shih-Yuan
通讯作者：
Liu, Shih-Yuan
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通讯作者：
POPLE, JA
DOI：
10.15227/orgsyn.092.0373
发表时间：
2015
期刊：
Organic syntheses; an annual publication of satisfactory methods for the preparation of organic chemicals
影响因子：
--
作者：
Amaike K;Loach RP;Movassaghi M
通讯作者：
Movassaghi M