Functionalization of 3,5,8-trichlorinated BODIPY dyes.
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DOI：
10.1021/jo501969z
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发表时间：
2014-11-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Smith KM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang H;Fronczek FR;Vicente MG;Smith KM
5-二吡咯酮-2，9-二甲酸二苄酯催化氢化，脱羧碘化得到2，9-二碘二吡咯酮，亲核加成/消除后得到2，5，9-三氯二吡咯亚甲基盐酸盐，其中两个碘代基团被外来氯取代。用BF 3·Et 2 O处理得到3，5，8-三氯-BODIPY，其容易在8-位进行区域选择性Stille偶联，或在3，8-或3，5-和8-位进行均/混合偶联。使用Stille试剂逐步和受控地取代3，5-和8-氯原子导致形成完全不对称的三取代的BODIPY。使用这种方法合成并表征了几个不对称BODIPY的实例。在14个新的X射线结构的范围内讨论了新的BODIPY的结构特征，并报告和讨论了所有新的BODIPY化合物的物理参数。
Catalytic hydrogenation of dibenzyl 5-dipyrroketone-2,9-dicarboxylates followed by decarboxylative iodination affords a 2,9-diiododipyrroketone which gives a 2,5,9-trichlorodipyrromethene hydrochloride after nucleophilic addition/elimination, with adventitious chloride to replace the two iodide groups. Treatment with BF3·Et2O gives a 3,5,8-trichloro-BODIPY that readily undergoes regioselective Stille coupling at the 8-position, or homo/mixed couplings at the 3,8- or 3,5- and 8-positions. Stepwise and controlled replacement of the 3,5- and 8-chlorine atoms using Stille reagents results in formation of a completely unsymmetrical trisubstituted BODIPY. Several examples of unsymmetrical BODIPYs were synthesized and characterized using this methodology. Structure features of new BODIPYs are discussed within the context of 14 new X-ray structures, and photophysical parameters of all new BODIPY compounds are reported and discussed.
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