Total synthesis of (-)-lycoperine A.
Total synthesis of (-)-lycoperine A.
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DOI：
10.1021/ol902389e
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发表时间：
2010-01-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rychnovsky SD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nakamura Y;Burke AM;Kotani S;Ziller JW;Rychnovsky SD
通过2，6-二氰基-N-苄基哌啶与八氢喹啉部分的双烷基化反应合成了番茄红碱A，得到了番茄红素骨架。以5-甲基环己烷-1，3-二酮为原料，通过脱对称反应合成了八氢喹啉。以番茄红素A为原料，经水解、还原胺化、环合反应制得番茄红素A，总收率为3%。番茄红素A的绝对构型为6R、6‘R、8R、8’R、13S、17R。
Lycoperine A was synthesized through a highly convergent route in which a double alkylation of 2,6-dicyano-N-benzylpiperidine with the octahydroquinoline moiety gave the lycoperine skeleton. The octahydroquinoline was prepared by a desymmetrization reaction of 5-methylcyclohexane-1,3-dione. Hydrolysis, reductive amination and cyclization gave lycoperine A in 13 steps and 3% overall yield. The absolute configuration of lycoperine A was assigned as 6R, 6′R, 8R, 8′R, 13S, 17R.
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