Catalytic, Enantioselective Formal Synthesis of Monoterpene Indole Alkaloid (-)-Alstoscholarine
Catalytic, Enantioselective Formal Synthesis of Monoterpene Indole Alkaloid (-)-Alstoscholarine
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单萜吲哚生物碱 (-)-Alstoscholarine 的催化、对映选择性形式合成
DOI：
10.1021/acs.orglett.9b03319
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Yang Yu-Rong
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yao Jian-Neng;Liang Xiao;Wei Kun;Yang Yu-Rong
报道了一种催化、不对称合成单萜吲哚生物碱(−)-胆碱的方法。该合成采用IR-胺双催化醛8与3-吲哚基乙烯基甲醇衍生物7的不对称烯丙化反应来提供手性醛6作为关键的不对称步骤。其他关键反应包括用Nicolaou的方法构建2-酮基吡咯部分，以及Tf2O促进Pictet-Spengler环化以获得朱的中间体3。
A catalytic, enantioselective formal synthesis of monoterpene indole alkaloid (−)-alstoscholarine is described. The synthesis employs an Ir-amine dual catalyzed asymmetric allylation of aldehyde8with 3-indolyl vinyl carbinol derivative7to furnish chiral aldehyde6as a key asymmetric step. Other key reactions include the construction of the 2-ketopyrrole moiety by Nicolaou’s method and Tf2O promoted Pictet–Spengler cyclization to access Zhu’s intermediate3.