Biosynthesis-assisted structural elucidation of the bartolosides, chlorinated aromatic glycolipids from cyanobacteria.
Biosynthesis-assisted structural elucidation of the bartolosides, chlorinated aromatic glycolipids from cyanobacteria.
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DOI：
10.1002/anie.201503186
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发表时间：
2015-09-14
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Balskus EP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Leão PN;Nakamura H;Costa M;Pereira AR;Martins R;Vasconcelos V;Gerwick WH;Balskus EP
分离bartolosides，前所未有的蓝藻糖脂具有脂族链与氯取代基和C-糖基部分，报道。他们的氯化二烷基间苯二酚（DAR）的核心提出了一个主要的结构解析的挑战。为了克服这一点，我们发现了bartoloside（brt）的生物合成基因簇，并通过体外表征的DAR形成酮合酶和芳香化酶的天然产物。生物信息学分析还揭示了一种新的潜在的卤化酶。bartoloside生物合成的知识通过定义关键途径中间体来限制DAR核心结构，最终使我们能够确定bartoloside的完整结构。这项工作说明了基因组学的力量，使生物合成信息的结构阐明的使用。
The isolation of the bartolosides, unprecedented cyanobacterial glycolipids featuring aliphatic chains with chlorine substituents and C-glycosyl moieties, is reported. Their chlorinated dialkylresorcinol (DAR) core presented a major structural-elucidation challenge. To overcome this, we discovered the bartoloside (brt) biosynthetic gene cluster and linked it to the natural products through in vitro characterization of the DAR-forming ketosynthase and aromatase. Bioinformatic analysis also revealed a novel potential halogenase. Knowledge of the bartoloside biosynthesis constrained the DAR core structure by defining key pathway intermediates, ultimately allowing us to determine the full structures of the bartolosides. This work illustrates the power of genomics to enable the use of biosynthetic information for structure elucidation.
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