马鞭草烯酮基噻唑-腙化合物的合成及抑菌活性
马鞭草烯酮基噻唑-腙化合物的合成及抑菌活性
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期刊：
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通讯作者：
陆顺忠
中科院分区：
文献类型：
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作者：
林桂汕;张瑞;段文贵;何云;岑波;陆顺忠
将-蒎烯（Ⅰ）进行烯丙位亚甲基氧化得到马鞭草烯酮（Ⅱ），再与硫代氨基脲缩合得到马鞭草烯酮缩氨基硫脲（Ⅲ），进而与系列取代2-溴代苯乙酮发生环合反应，合成得到9个马鞭草烯酮基噻唑-腙化合物Ⅳa ～ i（包括3对E-Z异构体和3个E-型产物）。采用FTIR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和NOESY对其进行了结构表征，并测试了目标化合物的抑菌活性。结果表明：在质量浓度为50 mg/L时，化合物Ⅳa ～ i对苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、番茄早疫病菌、水稻纹枯病菌、玉米小斑病菌和西瓜炭疽病菌均有一定的抑菌活性，其中，(E)-马鞭草烯酮基邻-氟苯基噻唑-腙（Ⅳg）对苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌的抑制率分别为71.4%和72.0%，(E)-马鞭草烯酮基对-溴苯基噻唑-腙（Ⅳi）对苹果轮纹病菌的抑制率为71.4%。E-Z异构体对一些植物病原菌的抑制作用有明显差异。例如，(Z)-马鞭草烯酮基对-氰基苯基噻唑-腙（Ⅳf）对小麦赤霉病菌的抑制率是(E)-马鞭草烯酮基对-氰基苯基噻唑-腙（Ⅳe）的6倍。利用Gaussian 09计算了化合物Ⅳe和Ⅳf的前线分子轨道。