Structural analysis and reactivity of unusual tetrahedral intermediates enabled by SmI2-mediated reduction of barbituric acids: vinylogous N-acyliminium additions to a-hydroxy-N-acyl-carbamides.
Structural analysis and reactivity of unusual tetrahedral intermediates enabled by SmI2-mediated reduction of barbituric acids: vinylogous N-acyliminium additions to a-hydroxy-N-acyl-carbamides.
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由 SmI2 介导的巴比妥酸还原实现的不寻常四面体中间体的结构分析和反应性：插烯 N-酰亚胺加成到 a-羟基-N-酰基-脲。
DOI：
10.1039/c3cc48932a
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Szostak M
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Szostak M
新的四面体中间体的结构表征和反应性的基础上高度模块化的巴比妥酸支架，通过使用SmI 2-H2O试剂的化学选择性电子转移形成的，报告。刘易斯酸促进的双环α-氨基醇的裂解提供乙烯基N-酰基异丙基离子，其在一个实用的序列中与一系列不同的亲核试剂进行选择性（>95：5，1，4优于1，2）捕获以获得具有生物活性的尿嘧啶衍生物。
Structural characterisation and reactivity of new tetrahedral intermediates based on a highly modular barbituric acid scaffold, formed via chemoselective electron transfer using the SmI2–H2O reagent, are reported. Lewis acid promoted cleavage of bicyclic α-amino alcohols affords vinylogous N-acyliminium ions, which undergo selective (>95 : 5, 1,4 over 1,2) capture with a suite of diverse nucleophiles in a practical sequence to biologically active uracil derivatives.