Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes.
Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes.
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DOI：
10.1021/jacs.7b10529
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发表时间：
2018-01-10
影响因子：
15
通讯作者：
Hull KL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gockel SN;Buchanan TL;Hull KL
介绍了铜催化的烯烃与α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应。富电子、贫电子和内部的苯乙烯以及α-烯烃被α-卤代羰基和芳基胺或脂肪胺官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上加成以碳为中心的自由基，然后氧化形成五元氧碳正离子中间体，然后打开亲核环来形成C-N键来进行的。
Copper-catalyzed intermolecular carboamination of alkenes with α-halocarbonyls and amines is presented with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge the C–N bond.
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