Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings.
Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings.
复制标题
DOI：
10.1126/science.abn1395
复制
发表时间：
2022-02-18
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
萜烯的合成是一个广泛的研究领域，深深地融入了化学的历史。萜烯生物合成是一个案例研究，说明模块化设计的逻辑如何以无与伦比的效率产生多样化的结构。这项工作模仿自然，利用现代镍催化电化学 sp2-sp3 脱羧偶联反应（由银纳米粒子修饰电极实现），使用简单的模块化构建块直观地组装萜烯天然产物和复杂的多烯。该方法效率的逐步变化通过 13 种复杂萜烯的可扩展制备得到了例证，该方法最大限度地减少了保护基操作、官能团互变和氧化还原波动。通过各种光谱和分析技术深入研究了基本功能化电极的机械方面。依赖于银纳米粒子功能化电极和镍催化的可扩展平台使从业者能够模仿大自然模块化组装萜烯的方式。
The synthesis of terpenes is a large field of research that is woven deeply into the history of chemistry. Terpene biosynthesis is a case-study of how the logic of a modular design can lead to diverse structures with unparalleled efficiency. This work mimics Nature by leveraging modern Ni-catalyzed electrochemical sp2–sp3 decarboxylative coupling reactions—enabled by Ag-nanoparticle modified electrodes—to intuitively assemble terpene natural products and complex polyenes using simple modular building blocks. The step-change in efficiency of this approach is exemplified through the scalable preparation of 13 complex terpenes, which minimized protecting group manipulations, functional group interconversions, and redox fluctuations. The mechanistic aspects of the essential functionalized electrodes are studied in depth through a variety of spectroscopic and analytical techniques. A scalable platform reliant on Ag-nanoparticle functionalized electrode and Ni-catalysis enables practitioners to mimic the way Nature modularly assembles terpenes.
登录
查看更多内容
影响因子：
2
作者：
Cochran, Brian M.
通讯作者：
Cochran, Brian M.
DOI：
10.1098/rspa.1988.0076
发表时间：
1988-07-08
影响因子：
--
作者：
COMPTON, RG;LAING, ME;UNWIN, PR
通讯作者：
UNWIN, PR
影响因子：
2.1
作者：
CUSACK, NJ;REESE, CB;ROOZPEIKAR, B
通讯作者：
ROOZPEIKAR, B
影响因子：
6.7
作者：
Fang, Hai-Jun;Shou, Xiao-Ai;Qin, Nan
通讯作者：
Qin, Nan
影响因子：
3.6
作者：
Cannes, C;Condon, S;Nédélec, JY
通讯作者：
Nédélec, JY