Chemical constituents of the ascomycete Daldinia concentrica
Chemical constituents of the ascomycete Daldinia concentrica
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DOI：
10.1021/np020301h
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发表时间：
2002-12-01
影响因子：
5.1
通讯作者：
Asakawa, Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Quang, DN;Hashimoto, T;Asakawa, Y
从欧洲采集的同心轮炭（Daldinia concentrica）子实体的乙酸乙酯提取物中分离得到4个化合物，即轮炭酮A（1）、轮炭酮B（2）、轮炭酮（4-甲氧基-5-甲氧羰基-6-戊基-2H-吡喃-2-酮，3）和轮炭酮（22 R-hydroxylanosta-7，9（11），24-trien-3-one，4）。此外，还报道了11种已知化合物，4：5：4 '：5'-四羟基-1：1 '-联萘（5），3，4，5-三羟基-1-四氢萘酮（6），（+）-原孢菌素（7），箭毒木脂素D（8），（22 E）-胆甾-4，6，8（14），22-四烯-3-酮（9），3 β，22-二羟基甾-7，9（11），24-三烯（10），concentricol（11），得到concentricol B（12）、concentricol C（13）、concentricol D（14）和表松弛素B（15）。新化合物的结构经2D NMR、MS、IR、UV和X-射线晶体学分析确证。1和4的绝对构型分别用圆二色光谱法和改进的Mosher法测定。在本次调查中获得的化合物的化学分类学的相关性进行了讨论。
Four compounds, daldinone A (1), daldinone B (2), daldiniapyrone (4-methoxy-5-carbomethoxy-6-pentyl-2H-pyran-2-one, 3), and daldinialanone (22R-hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-3-one, 4), were isolated from an ethyl acetate extract of fruit bodies of Daldinia concentrica collected in Europe. In addition, 11 known compounds, 4:5:4':5'-tetrahydroxy-1:1'-binaphthyl (5), 3,4,5-trihydroxy-1-tetralone (6), (+)-orthosporin (7), curuilignan D (8), (22E)-cholesta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (9), 3beta,22-dihydroxylanosta-7,9(11),24-triene (10), concentricol (11), concentricol B (12), concentricol C (13), concentricol D (14), and phenochalasin B (15), were obtained. The structures of the new compounds were elucidated by 2D NMR, MS, IR, and UV spectra and by X-ray crystallographic analysis. The absolute configurations of 1 and 4 were determined by CD spectroscopy and the modified Mosher's method, respectively. The chemotaxonomic relevance of the compounds obtained in this investigation is discussed.