Synthese von 18‐Carboxy‐steroiden. Über Steroide, 146. Mitteilung
Synthese von 18‐Carboxy‐steroiden. Über Steroide, 146. Mitteilung
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合成 18-羧基-类固醇，146。Mitteilung。
DOI：
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发表时间：
1957
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
A. Wettstein
中科院分区：
文献类型：
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作者：
K. Heusler;H. Ueberwasser;P. Wieland;A. Wettstein
以已知的d， 1- δ8a-1-氧-4 - β-羟基-4b - β-甲基-7-乙烯二氧-4aα， 10a - β-十二氢菲(I)为原料，制备了许多醛固酮合成中间体。通过与碘化烯丙基的二烷基化，烯丙基的氧化降解，以及与4β-羟基分别对β取向的2-乙醛或2-乙酸残基的乳化或内酯化，以完全立体定向的方式在2位上引入了一个新的不对称中心。通过在三环化合物的1位上引入乙酸残基，得到了适合D环结构的衍生物。
A number of intermediates for a synthesis of aldosterone have been prepared from the known d,l-δ8a-1-oxo-4β-hydroxy-4bβ-methyl-7-ethylenedioxy-4aα, 10aβ-dodecahydro-phenanthrene (I). A new asymmetric center at position 2 has been introduced in a fully stereospecific manner by dialkylation with allyl iodide, oxidative degradation of the allylgroups, and lactolization or lactonization of the β-orientated 2-acetaldehyde or 2-acetic acid residue respectively, with the 4β-hydroxy-group. Derivatives suitable for the construction of ring D have been obtained by introduction of an acetic acid residue in 1-position of the tricyclic compounds.