Bismuth(III) triflate-catalyzed synthesis of substituted 2-alkenylfurans.
Bismuth(III) triflate-catalyzed synthesis of substituted 2-alkenylfurans.
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三氟甲磺酸铋(III)催化合成取代的2-烯基呋喃
DOI：
10.1021/jo5009993
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
T. Bach
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
D. Nitsch;T. Bach
报道了一种以甲氧基取代的炔丙基乙酸酯为原料，通过连续的2次SN′-型取代反应合成标题化合物的收敛方法。呋喃C3-C4键可能是通过甲硅烷基烯醇醚攻击炔丙基阳离子中间体而建立的。所得的α-甲氧基丙二烯被分子内取代，导致通过甲氧基的取代（O-C2键形成）而环化，并同时形成环外烯烃双键。尽管条件相对温和，但反应在5分钟内完成。
A convergent synthesis of the title compounds is reported, which relies on a successive 2-fold SN′-type substitution reaction at methoxy-substituted propargylic acetates. The furan C3–C4 bond is presumably established by silyl enol ether attack at a propargylic cation intermediate. The resulting α-methoxyallene is intramolecularly substituted, leading to cyclization by displacement of the methoxy group (O–C2 bond formation) and to simultaneous formation of the exocyclic alkene double bond. Despite the relatively mild conditions, the reactions were complete within 5 min.
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