Synthesis of the C1-C27 Fragment of Stambomycin D Validates Modular Polyketide Synthase-Based Stereochemical Assignments.
Synthesis of the C1-C27 Fragment of Stambomycin D Validates Modular Polyketide Synthase-Based Stereochemical Assignments.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c02650
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发表时间：
2021-10-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Anderson EA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lim J;Chintalapudi V;Gudmundsson HG;Tran M;Bernasconi A;Blanco A;Song L;Challis GL;Anderson EA
斯坦博霉素是从产两性霉素链霉菌中分离得到的一类具有生物活性的大环内酯类抗生素。除了通过细胞色素P450氧化安装的两个立体中心外，通过聚酮合酶的序列分析预测了它们的立体化学。我们报告的C1-C27片段的斯坦博霉素D的合成，其光谱数据的相关性以及与天然产物，进一步验证预测序列分析作为一个强大的工具，复杂的聚酮化合物天然产物的立体化学分配。
The stambomycins are a family of bioactive macrolides isolated from Streptomyces ambofaciens. Aside from two stereocenters installed through cytochrome P450 oxidations, their stereochemistry has been predicted by sequence analysis of the polyketide synthase. We report a synthesis of the C1–C27 fragment of stambomycin D, the spectroscopic data of which correlates well with that of the natural product, further validating predictive sequence analysis as a powerful tool for stereochemical assignment of complex polyketide natural products.
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