Synthesis of substituted chromanones: an organocatalytic aldol/oxa-Michael reaction.
Synthesis of substituted chromanones: an organocatalytic aldol/oxa-Michael reaction.
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DOI：
10.1021/ol101221c
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发表时间：
2010-08-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kurth, Mark J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Butler, Jeffrey D.;Conrad, Wayne E.;Lodewyk, Michael W.;Fettinger, James C.;Tantillo, Dean J.;Kurth, Mark J.
一种非对映选择性的有机催化aldol/oxa-Michael反应已经被开发出来，以有效地传递医学上相关的2,3环取代的激素。这种合成策略的发展揭示了一个意想不到的动态反saytzeff消除；根据量子化学计算的结果，提出了观察到的选择性的一个来源。这种不寻常的动力学选择性需要异构化方案，从而导致了一个有趣的pd介导的异构化/分子内friedel - crafts型烷基化的发现。
A diastereoselective organocatalytic aldol/oxa-Michael reaction has been developed to efficiently deliver medicinally relevant 2,3-ring substituted chromanones. Development of this synthetic strategy revealed an unexpected kinetic anti-Saytzeff elimination; an origin for the observed selectivity is suggested based on the results of quantum chemical calculations. This unusual kinetic selectivity necessitated an isomerization protocol that in turn led to the discovery of an intriguing Pd-mediated isomerization/intramolecular Friedel-Crafts-type alkylation.
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