Efficient Discovery of Visible Light-Activated Azoarene Photoswitches with Long Half-Lives Using Active Search
Efficient Discovery of Visible Light-Activated Azoarene Photoswitches with Long Half-Lives Using Active Search
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使用主动搜索有效发现可见光激活的长半衰期偶氮芳烃光电开关
DOI：
10.1021/acs.jcim.1c00954
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发表时间：
2021
影响因子：
5.6
通讯作者：
Lopez, Steven A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mukadum, Fatemah;Nguyen, Quan;Adrion, Daniel M.;Appleby, Gabriel;Chen, Rui;Dang, Haley;Chang, Remco;Garnett, Roman;Lopez, Steven A.
光开关是一种在暴露于特定波长的光后发生可逆的结构异构化的分子。分子光开关提供的动态控制有利于材料化学、光药理学和催化等领域的应用。理想的光开关可以吸收可见光，并且具有长寿的亚稳异构体。我们使用高通量虚拟筛选来预测电子异构体的最大吸收峰(λmax)和Z-异构体的半衰期(t1/2)。然而，用密度泛函理论计算包含数千或数百万个分子的虚拟分子库的每个条目的光物理和动力学稳定性是非常耗时的。我们应用主动搜索这一机器学习技术，基于29个已知的偶氮芳烃及其衍生物，智能地搜索了255个 991光开关的化学搜索空间。我们迭代地训练主动搜索算法，以确定候选人是否吸收了可见光(λmax>；450 nm)。研究发现，主动搜索的发现率是随机搜索的三倍。此外，我们使用均匀流形近似和投影算法将1962个光开关投影到2D上，发现λ最大依赖于核心，核心是可通过取代基调节的。然后，我们加入了第二阶段的筛选，以预测每个核心的顶级候选者的Z-异构体的稳定性。我们确定了四个理想的光开关，它们同时满足以下标准：λ最大450 nm和t1/2>；2小时。这些候选的λ最大和t1/2分别从465到531 nm和几小时到几天。
Photoswitches are molecules that undergo a reversible, structural isomerization after exposure to certain wavelengths of light. The dynamic control offered by molecular photoswitches is favorable for materials chemistry, photopharmacology, and catalysis applications. Ideal photoswitches absorb visible light and have long-lived metastable isomers. We used high-throughput virtual screening to predict the absorption maxima (λmax) of theE-isomer and half-life (t1/2) of theZ-isomer. However, computing the photophysical and kinetic stabilities with density functional theory of each entry of a virtual molecular library containing thousands or millions of molecules is prohibitively time-consuming. We applied active search, a machine-learning technique, to intelligently search a chemical search space of 255 991 photoswitches based on 29 known azoarenes and their derivatives. We iteratively trained the active search algorithm on whether a candidate absorbed visible light (λmax> 450 nm). Active search was found to triple the discovery rate compared to random search. Further, we projected 1962 photoswitches to 2D using the Uniform Manifold Approximation and Projection algorithm and found that λmaxdepends on the core, which is tunable by substituents. We then incorporated a second stage of screening to predict the stabilities of theZ-isomers for the top candidates of each core. We identified four ideal photoswitches that concurrently satisfy the following criteria: λmax> 450 nm andt1/2> 2 h.These candidates had λmaxandt1/2range from 465 to 531 nm and hours to days, respectively.
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