An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization.
An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization.
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DOI：
10.1021/ja103028r
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发表时间：
2010-06-23
影响因子：
15
通讯作者：
Tius, Marcus A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Basak, Ashok K.;Shimada, Naoyuki;Bow, William F.;Vicic, David A.;Tius, Marcus A.
二酮酯的有机催化不对称纳扎罗夫环化反应是通过双重活化机制进行的。通过对多种催化剂的筛选，合成了一种新的含有伯氨基的硫脲。该方法产生了具有两个相邻的四元不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳原子立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性，并具有高或极高的对映体过剩。介绍了一种通过与烯酮的亲核加成反应来合成无环二酮酯起始原料的简便方法。
An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters has been developed that proceeds by means of a dual activation mechanism. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all carbon atom stereocenter, with complete or nearly complete diastereoselectivity, and in high or very high enantiomeric excess. A brief and very convenient synthesis of the acyclic diketoester starting materials through nucleophilic addition to a ketene has been described.
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