A Diverted Aerobic Heck Reaction Enables Selective 1,3-Diene and 1,3,5-Triene Synthesis through C-C Bond Scission.
A Diverted Aerobic Heck Reaction Enables Selective 1,3-Diene and 1,3,5-Triene Synthesis through C-C Bond Scission.
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DOI：
10.1021/jacs.8b10007
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发表时间：
2018-10-24
影响因子：
15
通讯作者：
Carrow BP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
McAlpine NJ;Wang L;Carrow BP
取代的1，3-二烯是用于无数催化转化的有价值的合成中间体，然而使用简单前体以高度模块化方式制备它们的现代催化方法相对较少。我们在这里报道了与环丁烯的需氧硼Heck反应，其使用（杂）芳基硼酸仅形成线性1-芳基-1，3-二烯，或使用烯基硼酸形成1，3，5-三烯，而不是典型的Heck产物（即，取代的环丁烯）。实验和计算的力学数据支持一个周环机制的C-C键断裂，使环烯烃，以规避建立限制与二烯试剂在赫克型反应。
Substituted 1,3-dienes are valuable synthetic intermediates used in myriad catalytic transformations, yet modern catalytic methods for their preparation in a highly modular fashion using simple precursors are relatively few. We report here an aerobic boron Heck reaction with cyclobutene that forms exclusively linear 1-aryl-1,3-dienes using (hetero)arylboronic acids, or 1,3,5-trienes using alkenylboronic acids, rather than typical Heck products (i.e., substituted cyclobutenes). Experimental and computational mechanistic data support a pericyclic mechanism for C−C bond cleavage that enables the cycloalkene to circumvent established limitations associated with diene reagents in Heck-type reactions.
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