Solvent-Driven Chirality Switching of a Pillar[4]arene[1]quinone Having a Chiral Amine-Substituted Quinone Subunit.
Solvent-Driven Chirality Switching of a Pillar[4]arene[1]quinone Having a Chiral Amine-Substituted Quinone Subunit.
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DOI：
10.3389/fchem.2021.713305
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发表时间：
2021
影响因子：
5.5
通讯作者：
Yang C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu C;Yu Z;Yao J;Ji J;Zhao T;Wu W;Yang C
通过含有四个1,4-二乙氧基苯单元和一个苯醌单元的柱[4]芳烃[1]醌（EtP4Q1）与各种手性胺通过迈克尔加成反应，合成了几种新型手性柱[4]芳烃[1]醌衍生物。由于柱[n]芳烃边缘直接引入手性取代基且手性中心靠近EtP4Q1边缘，新制备的化合物无需复杂的手性拆分过程就表现出独特的手性光学性质，并且在电荷转移吸收带观察到高达-0.018的前所未有的高各向异性因子。有趣的是，苯侧臂连接的柱[4]芳烃[1]醌衍生物1a表现出溶剂和络合驱动的手性反转。这项工作为柱芳烃基衍生物的绝对不对称合成提供了广阔的前景。
Several new chiral pillar[4]arene[1]quinone derivatives were synthesized by reacting pillar[4]arene[1]quinone (EtP4Q1), containing four 1,4-diethoxybenzene units and one benzoquinone unit, with various chiral amines via Michael addition. Due to the direct introduction of chiral substituents on the rim of pillar[n]arene and the close location of the chiral center to the rim of EtP4Q1, the newly prepared compounds showed unique chiroptical properties without complicated chiral resolution processes, and unprecedented high anisotropy factor of up to −0.018 at the charge transfer absorption band was observed. Intriguingly, the benzene sidearm attached pillar[4]arene[1]quinone derivative 1a showed solvent- and complexation-driven chirality inversion. This work provides a promising potential for absolute asymmetric synthesis of pillararene-based derivatives.
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