Diastereoselective Oxidative Carbon-Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
Diastereoselective Oxidative Carbon-Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
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DOI：
10.1021/ol802516z
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发表时间：
2008-12-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Thomson, Regan J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Avetta, Christopher T., Jr.;Konkol, Leah C.;Thomson, Regan J.
二异丙基甲硅烷基双烯醇醚被证明是环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的有力中间体。观察到的趋势的氧化偶联的一系列不同的二烷基甲硅烷基双烯醇醚衍生自环己酮的合理化，通过调用的立体化学模型的基础上的索普-英戈尔德效应。
Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.