Chiral 1,2-diaminocyclohexane as organocatalyst for enantioselective aldol reaction
Chiral 1,2-diaminocyclohexane as organocatalyst for enantioselective aldol reaction
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手性 1,2-二氨基环己烷作为对映选择性羟醛反应的有机催化剂
DOI：
10.1016/j.tetlet.2011.04.116
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发表时间：
2011-07-13
影响因子：
1.8
通讯作者：
Li, Runtao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu, Yi;Wang, Junfeng;Li, Runtao
在甲醇-水体系中，以己二酸为助催化剂，一种简单的手性1，2-环己烷二胺为催化剂，可以有效地催化不对称羟醛缩合反应。环酮作为羟醛底物得到具有中等至良好产率、非对映选择性和对映选择性的反式β-羟基酮产物（高达78%产率，>20：1反式/顺式，94%ee）。以羟基丙酮为醛醇缩合底物，主要产物为顺式-α，β-二羟基酮，产率高达85%，对映体选择性好（顺式/反式>20：1，93%ee）。(C)2011爱思唯尔有限公司保留所有权利。
A simple and commercially available chiral 1,2-diaminocyclohexane as catalyst, hexanedioic acid as co-catalyst could efficiently catalyze the asymmetric aldol reaction in MeOH-H2O. Cyclic ketones as aldol substrates gave the anti-beta-hydroxyketone products with moderate to good yields, diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 78% yield, >20:1 anti/syn, 94% ee). Hydroxyacetone as aldol substrate afforded the syn-alpha, beta-dihydroxyketones as major products in up to 85% yield with good enantioselectivity (up to >20:1 syn/anti, 93% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.