Organocatalyzed enantioselective synthesis of 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles.
Organocatalyzed enantioselective synthesis of 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles.
复制标题
DOI：
10.1016/j.tetlet.2009.02.210
复制
发表时间：
2009-05-13
影响因子：
1.8
通讯作者：
Zhao, Cong-Gui
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gogoi, Sanjib;Zhao, Cong-Gui
关键词：
通过金鸡纳碱催化的串联Michael加成和Thorpe-Ziegler反应，首次实现了2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈的对映选择性合成6-氨基-5-氰基二氢吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物.该反应也可以通过由简单和容易获得的起始材料原位形成这两种组分而以三组分或四组分的方式进行。以优异的产率和中等至优异的对映选择性（高达> 99%ee）获得所需产物。
The first enantioselective synthesis of biologically active 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a cinchona alkaloid-catalyzed tandem Michael addition and Thorpe-Ziegler type reaction between 2-pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles. The reaction may also be carried out in a three-component or a four-component fashion via the in situ formation of these two components from simple and readily available starting materials. The desired products were obtained in excellent yields with mediocre to excellent enantioselectivities (up to >99% ee).
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Marigo, M;Schulte, T;Jorgensen, KA
通讯作者：
Jorgensen, KA
影响因子：
5.2
作者：
Dudding, T;Hafez, AM;Lectka, T
通讯作者：
Lectka, T
影响因子：
3.5
作者：
Foloppe, Nicolas;Fisher, Lisa M.;Surgenor, Allan E.
通讯作者：
Surgenor, Allan E.
影响因子：
5.1
作者：
Abdelrazek, Fathy M.;Metz, Peter;El-Mahrouky, Sherif F.
通讯作者：
El-Mahrouky, Sherif F.
影响因子：
15
作者：
Biddle, Margaret M.;Lin, Michael;Scheidt, Karl A.
通讯作者：
Scheidt, Karl A.