One-step continuous flow synthesis of highly substituted pyrrole-3-carboxylic acid derivatives via in situ hydrolysis of tert-butyl esters.
One-step continuous flow synthesis of highly substituted pyrrole-3-carboxylic acid derivatives via in situ hydrolysis of tert-butyl esters.
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DOI：
10.1021/ol102216x
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发表时间：
2010-11-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Cosford, Nicholas D. P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Herath, Ananda;Cosford, Nicholas D. P.
首次报道了由乙酰乙酸叔丁酯、胺和2-溴代酮直接一步连续流合成吡咯-3-羧酸。在流动法中利用Hantzsch反应中作为副产物产生的HBr原位皂化叔丁基酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该方案用于吡咯-3-甲酰胺，包括两个CB 1反向激动剂，直接从市售的起始材料在一个单一的连续过程中的多步合成。
The first one-step, continuous flow synthesis of pyrrole-3-carboxylic acids directly from tert-butyl acetoacetates, amines and 2-bromoketones is reported. The HBr generated as a by-product in the Hantzsch reaction was utilized in the flow method to saponify the t-butyl esters in situ to provide the corresponding acids in a single microreactor. The protocol was used in the multistep synthesis of pyrrole-3-carboxamides, including two CB1 inverse agonists, directly from commercially available starting materials in a single continuous process.
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