Automated Solution-Phase Synthesis of β-1,4-Mannuronate and β-1,4-Mannan.
Automated Solution-Phase Synthesis of β-1,4-Mannuronate and β-1,4-Mannan.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.5b01013
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发表时间：
2015-06-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Pohl, Nicola L. B.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tang, Shu-Lun;Pohl, Nicola L. B.
β-1,4-甘露糖醛酸和 β-1,4-甘露聚糖低聚物的首次自动化溶液相合成是通过使用 β 导向 C-5 羧酸酯策略完成的。通过在重复反应循环后利用氟标记辅助纯化，由于均匀的溶液相反应条件，每个糖基化循环的糖基供体负载量有限（最多 3.5 当量），将 β-1,4-甘露糖醛酸合成为六糖。在全面减少糖醛酸后，获得了β-1,4-甘露聚糖六糖，从而展示了一种合成β-甘露聚糖的新方法。
The first automated solution-phase synthesis of β-1,4-mannuronate and β-1,4-mannan oligomers has been accomplished by using a β-directing C-5 carboxylate strategy. By utilizing fluorous-tag assisting purification after repeated reaction cycles, β-1,4-mannuronate was synthesized up to a hexasaccharide with limited loading of a glycosyl donor (up to 3.5 equiv) for each glycosylation cycle due to the homogeneous solution-phase reaction condition. After a global reduction of the uronates, the β-1,4-mannan hexasaccharide was obtained, thereby demonstrating a new approach to β-mannan synthesis.
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