Total synthesis of amphirionin-5
Total synthesis of amphirionin-5
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amphirionin-5的全合成
DOI：
10.1021/acs.orglett.6b00883
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Shigefumi Kuwahara
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Yusuke Ogura;Hikaru Sato;Shigefumi Kuwahara
Amphirionin-4 是一种非常有效的 ST-2 细胞增殖促进剂，已通过 8 罐序列从 (±)-(E)-1,4-hexadien-3-ol 实现了快速对映选择性全合成，该序列具有 Sharpless 动力学拆分、碘醚化和 CBS 还原以安装立体中心，利用四个一罐转化来简化合成过程，以及在接近中心的 Stille 偶联反应。目标分子完成全合成。
An expeditious enantioselective total synthesis of amphirionin-4, a remarkably potent promoter of the proliferation of ST-2 cells, has been achieved from (±)-(E)-1,4-hexadien-3-ol by an 8-pot sequence that features the Sharpless kinetic resolution, iodoetherification, and the CBS reduction to install the stereocenters, utilization of four one-pot transformations to streamline the synthetic process, and the Stille coupling reaction at nearly the center of the target molecule to complete the total synthesis.