Enantioselective total synthesis and confirmation of the absolute and relative stereochemistry of streptorubin B.
Enantioselective total synthesis and confirmation of the absolute and relative stereochemistry of streptorubin B.
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DOI：
10.1021/ja109165f
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发表时间：
2011-02-16
影响因子：
15
通讯作者：
Thomson RJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hu DX;Clift MD;Lazarski KE;Thomson RJ
报道了吡咯凡类天然产物链脲菌素B的对映选择性全合成。在简洁的路线中的关键步骤包括一锅对映选择性羟醛环化/Wittig反应和阴离子oxy-Cope重排的应用，以锻造关键的10元环。合成和天然样品的链脲菌素B的CD-光谱之间的比较，再加上X-射线晶体学，允许确定的绝对立体化学的这种天然产物的第一次。这些研究还提供了明确的证据之间的相对构型的丁基侧链和双吡咯亚基。进一步的研究揭示了一种新的阻转立体选择性Paal-Knorr吡咯缩合，并提供了基本的实验洞察天然产物阻转异构化的障碍。
The enantioselective total synthesis of the pyrrolophane natural product streptorubin B is described. Key steps in the concise route include application of a one-pot enantioselective aldol cyclization/Wittig reaction and an anionic oxy-Cope rearrangement to forge the crucial 10-membered ring. Comparisons between CD-spectra of synthetic and natural samples of streptorubin B, coupled with X-ray crystallography, allowed for the determination of the absolute stereochemistry of this natural product for the first time. These studies also provided unambiguous proof of the relative configuration between the butyl sidechain and bis-pyrrole subunit. Additional studies revealed a novel atropstereoselective Paal–Knorr pyrrole condensation and provided fundamental experimental insight into the barrier for atropisomerization of the natural product.
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影响因子：
14.8
作者：
Hoye, Thomas R.;Jeffrey, Christopher S.;Shao, Feng
通讯作者：
Shao, Feng
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EVANS, DA;GOLOB, AM
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GOLOB, AM
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作者：
Kawasaki, Takashi;Sakurai, Fumi;Hayakawa, Yoichi
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作者：
Chang, MY;Pai, CL;Chen, HP
通讯作者：
Chen, HP
DOI：
10.1073/pnas.0709443104
发表时间：
2007-12-04
影响因子：
11.1
作者：
Nguyen, Mai;Marcellus, Richard C.;Shore, Gordon C.
通讯作者：
Shore, Gordon C.