A three-step enantioselective synthesis of (+)- and (−)-α-thujone
A three-step enantioselective synthesis of (+)- and (−)-α-thujone
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( )-和()-α-侧柏酮的三步对映选择性合成
DOI：
10.1039/d1ob01505b
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发表时间：
2021
影响因子：
3.2
通讯作者：
Boyce, Gregory R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Weeks, Kellie L.;Williams, Jack D.;Boyce, Gregory R.
本文介绍了以市售3-甲基-1-丁炔为原料，经立体控制三步合成α-胡椒酮对映体的方法。这种对映体选择性来源于Brown巴豆基化，然后在金催化的环异构化反应中通过手性转移将其赋予全碳四元中心。该路线具有高度的原子经济性，不需要保护基团或氧化还原操作。
The stereocontrolled three-step synthesis of either enantiomer of α-thujone from commercially available 3-methyl-1-butyne is described. The enantioselectivity originates from a Brown crotylation which is then conferred to the all-carbon quaternary center via chirality transfer in a gold-catalyzed cycloisomerization. The route is highly atom economical and requires no protecting groups or redox manipulations.