Scalable C-H Oxidation with Copper: Synthesis of Polyoxypregnanes.
Scalable C-H Oxidation with Copper: Synthesis of Polyoxypregnanes.
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DOI：
10.1021/jacs.5b09463
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发表时间：
2015-11-04
影响因子：
15
通讯作者：
Baran PS
中科院分区：
文献类型：
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作者：
See YY;Herrmann AT;Aihara Y;Baran PS
具有 C12 氧化作用的类固醇在自然界中广泛存在，但只有一种制备化学方法能够以低产且尚未完全了解的方式解决这一挑战：Schönecker 的 Cu 介导的氧化。这项工作通过机理研究、优化和更广泛的应用，为这种强大的 C-H 氧化方法带来了新的曙光。该程序最终形成了一个可扩展、快速、高产且操作简单的方案，应用于多种母体聚氧孕烷天然产物的首次合成，为 100 多个家族成员提供了途径。
Steroids bearing C12 oxidations are widespread in nature yet only one preparative chemical method addresses this challenge in a low-yielding and not fully understood fashion: Schönecker's Cu-mediated oxidation. This work shines new light onto this powerful C–H oxidation method through mechanistic investigation, optimization, and wider application. Culminating in a scalable, rapid, high-yielding, and operationally simple protocol, this procedure is applied to the first synthesis of several parent polyoxypregnane natural products, representing a gateway to over 100 family members.