Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin
Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin
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DOI：
10.1016/j.tetasy.2004.04.046
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发表时间：
2004-06-21
影响因子：
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通讯作者：
Dasser, M
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Chênevert, R;Simard, M;Dasser, M
磷三辛是一种除草剂抗生素，其独特的结构在异戊二烯单元上有一个C-P键。本文报道了(S)-(-)-磷酸三辛（ee = 93%）的形式对映选择性合成，以1,3-二羟基丙酮为原料，9步合成总收率为12%；以1,3-二氯丙酮为原料，8步合成总收率为11%。关键反应是2-异丙烯-1,2,3-三醇的酶解不对称反应。(C) 2004 Elsevier Ltd.版权所有。
Phosphonotrixin is a herbicidal antibiotic characterized by a unique structure bearing a C-P bond on an isoprene unit. The formal enantioselective synthesis of (S)-(-)-phosphonotrixin (ee = 93%) in nine steps and 12% overall yield from 1,3-dihydroxyacetone or in eight steps and 11% overall yield from 1,3-dichloroacetone is reported. The key reaction is the enzymatic desymmetrization of 2-isopropenylpropane-1,2,3-triol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.