Re2O7-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with O-, S-, and C-nucleophiles.
Re2O7-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with O-, S-, and C-nucleophiles.
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DOI：
10.3762/bjoc.9.174
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发表时间：
2013
影响因子：
2.7
通讯作者：
Dussault PH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sittiwong W;Richardson MW;Schiaffo CE;Fisher TJ;Dussault PH
Re（VII）氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件下和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的O-甲硅烷基醚和在某些情况下的缩醛二聚体进行。醛在类似的条件下反应以提供良好的二硫代缩醛产率。半缩醛与含氮亲核试剂的反应是不成功的。1，2-二氧戊环-3-醇（过氧半缩醛）经历Re（VII）促进的醚化而不是烯丙基化。过氧化氢缩醛（1-烷氧氢过氧化物）在Re 2 O 7或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。
Re(VII) oxides catalyze the acetalization, monoperoxyacetalization, monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols (peroxyhemiacetals) undergo Re(VII)-promoted etherification but not allylation. Hydroperoxyacetals (1-alkoxyhydroperoxides) undergo selective exchange of the alkoxide group in the presence of either Re2O7 or a Brønsted acid.
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