Intramolekulare Friedel‐Crafts‐Acylierung von N‐Phthaloyl‐substitutierten Aryl‐ und Homophenylalanylchloriden
Intramolekulare Friedel‐Crafts‐Acylierung von N‐Phthaloyl‐substitutierten Aryl‐ und Homophenylalanylchloriden
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N-邻苯二甲酰基取代芳基和高苯丙氨酰氯的分子内弗里德尔-克来福特酰化
DOI：
10.1002/cber.19881210119
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发表时间：
1988
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
T. Ziegler
中科院分区：
文献类型：
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作者：
F. Effenberger;Dieter Steegmuller;V. Null;T. Ziegler
N-邻苯二甲酰-geschutzten Aryl-和高苯基丙氨酰氯化物5的分子内酰化与2-邻苯二甲酰-亚氨基-1-茚满酮6的摩尔比为AlCl 3或FeCl 3。-1-四氢萘酮（6d）。用AlCl_3和FeCl_3对Tetralon 6d进行环酰化反应，可使Indanons 6a在FeCl_3的作用下发生外消旋化。N-邻苯二甲酰-geschutzte α-氨基脲氯化物bilden mit silber-trifluoromethanesulfonate geschte Anhydride（z.B. 11a），die ohne Verwendung eines Katalysators racemisierungsfrei cyclisieren（s. z.B. 6e）。
N-邻苯二甲酰基取代的芳基丙氨酰和高苯基丙氨酰氯的分子内Friedel-Crafts酰基化反应
N-邻苯二甲酰保护的芳基丙氨酰和高苯基丙氨酰氯化物5用AlCl 3（两倍摩尔量）或催化量的FeCl 3在分子内酰化成2-邻苯二甲酰亚胺基-1-茚满酮6和-1-四氢萘酮（6d）。用AlCl 3或FeCl 3环酰化成四氢萘酮6d，没有外消旋化，产率非常好，而用FeCl 3环酰化成茚满酮6a则产生外消旋化。以N-邻苯二甲酰氨基酰氯和三氟甲磺酸银为原料，合成了11种N-邻苯二甲酰-α-氨基酸与三氟甲磺酸的混合酸酐。芳烃12与11 a的酰化以及（S）-O-甲基-N-邻苯二甲酰酪氨酸三氟甲磺酸酯[（S）-11 e]的环加成可以在没有外消旋化和没有催化剂的情况下实现。
Die intramolekulare Acylierung von N-Phthaloyl-geschutzten Aryl- und Homophenylalanychloriden 5 mit zweifach molaren Mengen AlCl3 oder katalytischen Mengen FeCl3 fuhrt zu 2-Phthal-imido-l-indanonen 6 bzw. -1-tetralon (6d). Wahrend die Cyclo-acylierung zum Tetralon 6d mit AlCl3 und mit FeCl3 racemisierungsfrei mit sehr guten Ausbeuten ablauft, erfolgt die Bildung des Indanons 6a mit FeCl3 unter Racemisierung. N-Phthaloyl-geschutzte α-Aminosaurechloride bilden mit Silber-trifluormethansulfonat gemischte Anhydride (z.B. 11a), die ohne Verwendung eines Katalysators racemisierungsfrei cyclisieren (s. z.B. 6e).
Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of N-Phthaloyl-Substituted Arylalanyl and Homophenylalanyl Chlorides
N-Phthaloyl-protected arylalanyl and homophenylalanyl chlorides 5 are acylated intramolecularly to 2-phtahlimido-1-indanones 6 and -1-tetralone (6d) with AlCl3 (two-fold molar amounts) or catalytic amounts of FeCl3. The cycloacylation to the tetralone 6d with AlCl3 or FeCl3 proceeds without racemisation in very good yields, whereas the cycloacylation to the indanone 6a with FeCl3 gives rise to racemisation. Mixed anhydrides 11 of N-phthaloyl-α-amino acids and trifluoromethanesulfonate were prepared from the N-phthaloylamino acid chlorides and silver triflate. Acylation of arenes 12 with 11a as well as cycloaddition of (S)-O-methyl-N-phthaloyltyrosine triflate [(S)-11e] can be achieved without racemisation and without a catalyst.