Synthesis of 6-thiosucrose, and an improved route to 6-deoxysucrose.
Synthesis of 6-thiosucrose, and an improved route to 6-deoxysucrose.
复制标题
6-硫代蔗糖的合成以及6-脱氧蔗糖的改进路线。
DOI：
10.1016/0008-6215(84)85077-6
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发表时间：
1984
影响因子：
3.1
通讯作者：
Robyt,JF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Binder,TP;Robyt,JF
在过去的十年中，蔗糖的伯羟基已经完成了各种特殊的修饰，包括双取代蔗糖的合成，其中6和6‘碳被修饰了1-6，以及各种单取代？>；8。9使得可以在以后的修饰中选择主羟基®中的一个。本文报道了以蔗糖的4，6-缩醛为原料合成6-硫代蔗糖(7)和6-脱氧蔗糖(9)，其中2，3，1‘，3’，4‘，6’-六-0-苯甲酰基蔗糖9(3)与三苯基膦、碘和咪唑10选择性碘化得到了2，3，1‘，3’，4‘，6’-六-0-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘蔗糖(4)，产率为75%。2，3，1‘，3’，4‘，6’-六-0-苯甲酰基-6-脱氧-6-(硫代乙酰基)蔗糖(5)用甲醇钠在甲醇中脱酯，用二硫苏糖醇13处理得到结晶状的6-脱氧-6-硫代蔗糖(7)，产率为48%。
Over the past decade various specific modifications of the primary hydroxyl groups of sucrose have been accomplished, including the synthesis of disubstituted sucroses, where the 6 and 6'carbons have been modi fied1-6, and various monosubstitutions’?> 8. The synthesis of cyclic acetals by Khan et al. 9 has made it possible to select for one of the primary hydroxyl groups® in later modifications. We now report the synthesis of 6-thiosucrose (7) and 6-deoxysucrose (9) via the use of the 4, 6-acetal of sucrose.Selective iodination of 2, 3, 1', 3', 4', 6'-hexa-0-benzoylsucrose9 (3) with triphenylphosphine, iodine and imidazole10 gave 2, 3, 1', 3', 4', 6'-hexa-0-benzoyl-6-deoxy-6-iodosucrose (4) in 75% yield. Nucleophilic displace ment of the iodide by potassium thioacetate11 gave 2, 3, 1', 3', 4', 6'-hexa-0-benzoyl-6-deoxy-6-(thioacetyl) sucrose (5), which was de-esterified by sodium methoxide in methanol1^, and treated with dithiothreitol13 to yield crystalline 6-deoxy-6-thiolsucrose (7) in 48% yield from the iodo de rivative.
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