Allylation of nitrosobenzene with pinacol allylboronates. A regioselective complement to peroxide oxidation.
Allylation of nitrosobenzene with pinacol allylboronates. A regioselective complement to peroxide oxidation.
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DOI：
10.1021/ol101472k
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发表时间：
2010-09-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Morken JP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kyne RE;Ryan MC;Kliman LT;Morken JP
添加亚硝基苯的频哪醇烯丙基硼酸酯导致氧化的有机硼伴随重排的底物烯烃。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺的烯丙基化反应。值得注意的是，N-O键在反应过程中断裂，使得简单的醇是最终的反应产物。
Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N-O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.
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