Synthesis of 6,6'-binaphthopyran-2-one natural products: pigmentosin A, talaroderxines A and B.
Synthesis of 6,6'-binaphthopyran-2-one natural products: pigmentosin A, talaroderxines A and B.
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DOI：
10.1021/ol301743t
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发表时间：
2012-09-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Shaw, Jared T.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grove, Charles I.;Di Maso, Michael J.;Jaipuri, Firoz A.;Kim, Michelle B.;Shaw, Jared T.
Efficient and stereoselective syntheses of pigmentosin A, talaroderxine A and its diastereomer talaroderxine B are reported. The binaphthyl ring system is assembled by vanadium-catalyzed phenolic coupling of tricyclic precursors. These key intermediates were prepared by Michael-Dieckmann annulation of a protected orsellinate ester, with the requisite pyranones accessed by a new variant of Ghosez’s sulfone-epoxide annulation. Preliminary biological experiments are reported for pigmentosin.
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