Anion Recognition by a Bioactive Diureidodecalin Anionophore: Solid-State, Solution, and Computational Studies.
Anion Recognition by a Bioactive Diureidodecalin Anionophore: Solid-State, Solution, and Computational Studies.
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DOI：
10.1002/chem.201800537
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发表时间：
2018-06-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Davis AP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jurček O;Valkenier H;Puttreddy R;Novák M;Sparkes HA;Marek R;Rissanen K;Davis AP
最近的工作已经确定了一种双-（对硝基苯基）脲十二烷酮阴离子载体作为生物医学应用的一个有前途的候选者，显示出良好的氯离子在细胞中的转运活性，但几乎没有细胞毒性。为了支持进一步发展，这和相关化合物，详细的结构和约束力的调查报告。作为五种溶剂化物的转运体的晶体结构证实了脲基团的双轴定位，同时揭示了一定程度的构象灵活性。计算研究支持的Cl−、Br−、NO3 −、SO 4 2−和AcO−复合物的结构显示了结合位点如何适应这些阴离子。1H NMR结合研究显示，DMSO中阴离子的亲和力非常高，其降低顺序为SO 4 2-> H2 PO 4-→ HCO 3-→ AcO-→ HSO 4->Cl->Br->NO3->I-。 结合结果的分析表明，选择性主要由不同阴离子的氢键受体强度决定，但也受受体几何形状的调节。
Recent work has identified a bis‐(p‐nitrophenyl)ureidodecalin anion carrier as a promising candidate for biomedical applications, showing good activity for chloride transport in cells yet almost no cytotoxicity. To underpin further development of this and related compounds, a detailed structural and binding investigation is reported. Crystal structures of the transporter as five solvates confirm the diaxial positioning of urea groups while revealing a degree of conformational flexibility. Structures of complexes with Cl−, Br−, NO3 −, SO4 2− and AcO−, supported by computational studies, show how the binding site can adapt to accommodate these anions. 1H NMR binding studies revealed exceptionally high affinities for anions in DMSO, decreasing in the order SO4 2−>H2PO4 −≈HCO3 −≈AcO−≫HSO4 −>Cl−>Br−>NO3 −>I−. Analysis of the binding results suggests that selectivity is determined mainly by the H‐bond acceptor strength of different anions, but is also modulated by receptor geometry.
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影响因子：
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Shin I
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Vinter, Jeremy G.
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Davis, Anthony P.