Site-switchable mono-O-allylation of polyols.
Site-switchable mono-O-allylation of polyols.
复制标题
多元醇的位点可转换单-O-烯丙基化
DOI：
10.1038/s41467-020-19348-x
复制
发表时间：
2020-11-10
影响因子：
16.6
通讯作者：
Niu D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tang H;Tian YB;Cui H;Li RZ;Zhang X;Niu D
复杂分子的位点选择性修饰允许快速获得它们的类似物和衍生物，因此，提供了非常有价值的机会来探测它们的功能。然而，选择性地操纵基质中许多重复出现的官能团中的一个代表了化学中的巨大挑战。然而，更需要的是开发其中改变反应条件导致特定反应位点转换的方法。本文报道了一种Pd/刘易斯酸共催化体系的开发，该体系不仅实现了多元醇的位点选择性，而且利用容易获得的试剂和催化剂实现了位点可切换的单-O-烯丙基化。通过交换识别多元醇底物中特定羟基的刘易斯酸添加剂，我们的系统设法以位点可切换的方式将多功能烯丙基安装到目标上。我们的设计展示了显着的范围，并适合各种复杂的，生物活性的天然产物的直接衍生。
Site-selective modification of complex molecules allows for rapid accesses to their analogues and derivatives, and, therefore, offers highly valuable opportunities to probe their functions. However, to selectively manipulate one out of many repeatedly occurring functional groups within a substrate represents a grand challenge in chemistry. Yet more demanding is to develop methods in which alterations to the reaction conditions lead to switching of the specific site of reaction. We report herein the development of a Pd/Lewis acid co-catalytic system that achieves not only site-selective, but site-switchable mono-O-allylation of polyols with readily available reagents and catalysts. Through exchanging the Lewis acid additives that recognize specific hydroxyls in a polyol substrate, our system managed to install a versatile allyl group to the target in a site-switchable manner. Our design demonstrates remarkable scope, and is amenable to the direct derivatization of various complex, bioactive natural products.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Han S;Miller SJ
通讯作者：
Miller SJ
固有的和引导的 C-H 功能化逻辑。
影响因子：
18.3
作者：
Brueckl, Tobias;Baxter, Ryan D.;Ishihara, Yoshihiro;Baran, Phil S.
通讯作者：
Baran, Phil S.
影响因子：
56.9
作者：
Krautwald, Simon;Sarlah, David;Carreira, Erick M.
通讯作者：
Carreira, Erick M.
影响因子：
2.1
作者：
Griswold, KS;Miller, SJ
通讯作者：
Miller, SJ
影响因子：
15
作者：
Kawabata, Takeo;Muramatsu, Wataru;Schedel, Hartmut
通讯作者：
Schedel, Hartmut