Oxidative Entry into the Illicium Sesquiterpenes: Enantiospecific Synthesis of (+)-Pseudoanisatin.
Oxidative Entry into the Illicium Sesquiterpenes: Enantiospecific Synthesis of (+)-Pseudoanisatin.
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氧化进入倍半萜：（+） - 假氨酸蛋白酶的对映体合成。
DOI：
10.1021/jacs.6b11739
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发表时间：
2016-12-28
影响因子：
15
通讯作者：
Maimone TJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hung K;Condakes ML;Morikawa T;Maimone TJ
八角属倍半萜因其华丽的高度氧化的结构以及显著的生物活性而成为许多合成工作的主题。在本文中，我们报告了第一个化学合成（+）-pseudo-anisatin从丰富的原料化学雪松醇（约50美元/公斤）在12个步骤使用广泛的位点选择性C（sp3）-H键官能化。值得注意的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，为未来的方法，这些天然产物及其类似物。
Illicium sesquiterpenes have been the subject of numerous synthetic efforts due to their ornate and highly oxidized structures as well as significant biological activities. Herein we report the first chemical synthesis of (+)-pseudoanisatin from the abundant feedstock chemical cedrol (~$50 USD/kg) in 12-steps using extensive site-selective C(sp3)–H bond functionalization. Significantly, this work represents a novel oxidative strategic template for future approaches to these natural products and their analogs.