Total Syntheses of the Isomeric Aglain Natural Products Foveoglin A and Perviridisin B: Selective Excited-State Intramolecular Proton-Transfer Photocycloaddition.
Total Syntheses of the Isomeric Aglain Natural Products Foveoglin A and Perviridisin B: Selective Excited-State Intramolecular Proton-Transfer Photocycloaddition.
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DOI：
10.1002/anie.201707539
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发表时间：
2017-11-13
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Porco JA Jr
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang W;Clay A;Krishnan R;Lajkiewicz NJ;Brown LE;Sivaguru J;Porco JA Jr
介绍了3-羟基黄酮与反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的选择性ESIPT光环加成反应。利用该方法，完成了天然产物（±）-foveoglin A和（±）-perviridisin B的全合成。使用TADDOLs作为手性氢键添加剂的ESIPT光环加成提供了获得(+)-foveoglin a的途径。机制研究揭示了光诱导电子转移（PET）途径的可能性。3-羟基黄酮与反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的选择性ESIPT光环加成已实现，使全合成的同分异构体再次天然产物foveoglin A和pervividisin b。
Selective ESIPT photocycloaddition of 3-hydroxyflavones with trans, trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene is described. Using this methodology, total syntheses of the natural products (±)-foveoglin A and (±)-perviridisin B have been accomplished. Enantioselective ESIPT photocycloaddition using TADDOLs as chiral hydrogen-bonding additives provided access to (+)-foveoglin A. Mechanistic studies have revealed the possibility for a photoinduced electron transfer (PET) pathway. Selective ESIPT photocycloaddition of 3-hydroxyflavones with trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene has been achieved which enabled the total syntheses of isomeric aglain natural products foveoglin A and perviridisin B. Mechanistic studies have revealed the possibility of a photoinduced electron transfer (PET) pathway.
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DOI：
10.1007/978-3-7091-0748-5_1
发表时间：
2011
影响因子：
--
作者：
Ebada, Sherif S.;Lajkiewicz, Neil;Porco, John A., Jr.;Li-Weber, Min;Proksch, Peter
通讯作者：
Proksch, Peter
影响因子：
21.8
作者：
Arceo, Elena;Jurberg, Igor D.;Melchiorre, Paolo
通讯作者：
Melchiorre, Paolo
影响因子：
15
作者：
Gerard, Baudouin;Sangji, Sheharbano;Porco, John A., Jr.
通讯作者：
Porco, John A., Jr.
影响因子：
--
作者：
BREWER, WE;STUDER, SL;CHOU, PT
通讯作者：
CHOU, PT
影响因子：
62.1
作者：
Karkas, Markus D.;Porco, John A., Jr.;Stephenson, Corey R. J.
通讯作者：
Stephenson, Corey R. J.