Stereodivergency of triazolium and imidazolium-derived NHCs for catalytic, enantioselective cyclopentane synthesis.
Stereodivergency of triazolium and imidazolium-derived NHCs for catalytic, enantioselective cyclopentane synthesis.
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DOI：
10.1021/ol802739d
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发表时间：
2009-02-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Bode JW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kaeobamrung J;Bode JW
手性三唑和咪唑衍生的n -杂环碳烯催化剂促进α、β-不饱和醛和非手性α-羟基烯酮的直接环化，生成具有高对映选择性的环戊烷融合内酯。值得注意的是，其他结构相同的咪唑和三唑预催化剂提供不同的主要产品。这些研究提供了有价值的手性结构的有效入口和手性咪唑与三唑衍生的n -杂环碳催化剂的立体发散性的戏剧性证明。
Chiral triazolium and imidazolium-derived N-heterocyclic carbene catalysts promote the direct annulation of α,β-unsaturated aldehydes and achiral α-hydroxyenones to afford cyclopentane-fused lactones with high enantioselectivity. Remarkably, otherwise structurally identical imidazolium and triazolium precatalysts afford different major products. These studies provide both an efficient entry to valuable chiral structures and a dramatic demonstration of stereodivergency of chiral imidazolium versus triazolium-derived N-heterocyclic carbene catalysts.
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