Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects.
Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects.
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DOI：
10.3762/bjoc.10.114
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发表时间：
2014
影响因子：
2.7
通讯作者：
Reckenthäler M
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Griesbeck AG;Reckenthäler M
研究了均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮与甲醇的光羟甲基化反应，以评价最具活性的光催化剂体系。二烷氧基二氯化钛是苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮的化学选择性羟甲基化的最有效物种。频哪醇偶联是半导体催化的主要过程，酮还原在Ti（OiPr）4/甲醇或异丙醇体系中占主导地位。稀释效应对TiO 2催化的应用导致以频哪醇偶联为代价的羟甲基化增加。
The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)4/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO2 catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.
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