Selective mono-acylation of 1,2-and 1,3-diols using (α,α-difluoroalkyl)amines
Selective mono-acylation of 1,2-and 1,3-diols using (α,α-difluoroalkyl)amines
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DOI：
10.1016/j.tet.2010.08.029
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发表时间：
2010-10-02
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Hara, Shoji
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Wakita, Natsumi;Hara, Shoji
在N，N-二乙基-α，α-二氟苄胺（DFBA）与1，2-或1，3-二醇的反应中，发生选择性单苯甲酰化，以良好的产率得到二醇的单酯。该反应在温和的条件下在短的反应时间内完成。此外，正二醇、仲二醇和叔二醇以及邻苯二酚可以转化为相应的单苯甲酸酯。DFBA用于保护糖中的羟基。还通过使用相应的二氟烷基胺来进行二醇的选择性单烟碱化、二羟甲基化和新戊酰化。(C)2010爱思唯尔有限公司保留所有权利。
In the reaction of N,N-diethyl-alpha,alpha-difluorobenzylamine (DFBA) with 1,2- or 1,3-diols, selective monobenzoylation occurs to afford mono-esters of the diols in good yield. The reaction is completed under mild conditions in a short reaction time. Further, prim-, sec-, and tert-diols and catechol can be converted to the corresponding mono-benzoates. DFBA is used for the protection of the hydroxy group in sugars. The selective mono-nicotinylation, formylation and pivaloylation of diols are also performed by using the corresponding difluoroalkylamines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.