Catalyst-free hydrophosphination of alkenes in presence of 2-methyltetrahydrofuran: a green and easy access to a wide range of tertiary phosphines.
Catalyst-free hydrophosphination of alkenes in presence of 2-methyltetrahydrofuran: a green and easy access to a wide range of tertiary phosphines.
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DOI：
10.1039/c9ra04896k
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发表时间：
2019-08-29
期刊：
影响因子：
3.9
通讯作者：
Bellemin-Laponnaz, Stephane
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bissessar, Damien;Egly, Julien;Achard, Thierry;Steffanut, Pascal;Bellemin-Laponnaz, Stephane
在无碱、无酸、无催化剂的条件下，仅使用2-甲基四氢呋喃作为添加剂进行了氢化膦化反应。通过将二苯基膦加成到烯烃、单官能和多官能丙烯酸类（基于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基序）和丙烯酰胺底物中，以良好至优异的产率获得了一个新的单-、二-、三-和四-膦化合物家族。向反应介质中加入4当量的生物质衍生的2-MeTHF改善了反应的转化率和时间，并降低了反应物对氧化的敏感性。这种简单，直接和原子经济的方法尊重绿色化学的原则。此外，在每种情况下，这种转化显示出对反马尔可夫尼科夫产物的排他性区域选择性。在无碱、无酸、无催化剂的条件下，仅使用2-甲基四氢呋喃作为添加剂进行了氢化膦化反应。
A hydrophosphination reaction that is free of base, acid and catalyst, using only 2-methyltetrahydrofuran as additive has been performed. A new family of mono-, di-, tri- and tetra-phosphines compounds are obtained in good to excellent yields by adding diphenylphosphine to alkenes, mono- and polyfunctional acrylics (based on acrylate and methacrylate motifs) and acrylamide substrates. Addition of four equivalent of bio-mass derived 2-MeTHF into the reaction media improves both conversion and time of the reaction and reduces the sensitivity of the reactants over oxidation. This simple, straightforward and atom-economic method respects the principles of Green Chemistry. Furthermore, in each case this transformation shows an exclusive regioselectivity towards the anti-Markovnikov products. A hydrophosphination reaction that is free of base, acid and catalyst, using only 2-methyltetrahydrofuran as additive has been performed.
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DOI：
10.3390/molecules22111901
发表时间：
2017-11-04
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Bezzenine-Lafollée S;Gil R;Prim D;Hannedouche J
通讯作者：
Hannedouche J
影响因子：
3.4
作者：
Aycock, David F.
通讯作者：
Aycock, David F.
影响因子：
4.9
作者：
Di Giuseppe, Andrea;De Luca, Roberto;Oro, Luis A.
通讯作者：
Oro, Luis A.
影响因子：
2.2
作者：
Alonso, Francisco;Moglie, Yanina
通讯作者：
Moglie, Yanina
影响因子：
9.8
作者：
Alonso, Francisco;Moglie, Yanina;Yus, Miguel
通讯作者：
Yus, Miguel